Сити Лондона вырос на самом незавидном месте, на сыром комарином болоте. Однако место это было важной для римлян переправой через реку Темзу, и вскоре здесь образовался торговый центр. Королева Боудикка и ее племя Исени (из района, которой теперь называется Норфолк) разрушили Лондиниум в 61 году н.э., но вскоре город был заново отстроен и превратился в столицу провинции Британния. В городе появилась великолепная базилика (ратуша), прекрасный дворец, форт и храм. Это была безусловно процветающая колония. Только примерно в 200 году н.э. римляне возвели вокруг города оборонительные стены, остатки которых все еще можно видеть недалеко от Музея Лондона на улице Лондон Уолл 150, а также с северной стороны Тауэра.
К 410 году н.э. западная часть Римской империи развалилась и ее войска покинули Англию. Город превратился в развалины, но к 9 веку он снова стал процветать, хотя регулярно подвергался набегам викингов.
В 1066 году норманны вторглись в страну, и Вильгельм Завоеватель построил мощную крепость (сегодня известную как Белый Тауэр) для покорения свирепого населения. Ричард I «Львиное Сердце» и Эдуард I еще более укрепили крепость, построив стены с башнями бастиона. До 17 века Тауэр был укрепленным королевским дворцом, но затем здесь появились зверинец, монетный двор, обсерватория,арсенал,там хранился государственный архив и содержались государственные преступники. В настоящее время в крепости находятся Королевский арсенал и Королевские драгоценности.
О мрачном прошлом Тауэра напоминают Ворота предателей — въезд со стороны реки, через который в крепость попадали заключенные. Затем Кровавая башня, в которой молодые принцы Эдуард V и Герцог Йоркский по слухам были убиты их дядей около 1483 года. Позднее здесь двенадцать лет сидел в заточении сэр Вальтер Ралег. Две жены Генриха VIII, Энн Болейн и Катерина Ховард, были казнены в Зеленой башне, но самой печальной была казнь в 1554 году «девятидневной королевы», лэди Джейн Грей.